Використання фосфонієвих солей у синтезі нових ненасичених амідів

Досліджувалась взаємодія фосфонієвих солей, що містять у своєму складі амідну групу, з ароматичними альдегідами. Вивчалась можливість використання реакції Віттіга, що відбувається між альдегідами й алкіліденфосфоранами, утвореними за взаємодії відповідних фосфонієвих солей з основами, як методу отримання нових амідів ненасичених кислот. Даний клас речовин важливий з огляду на широкий спектр їхньої біологічної активності – інсектицидної, протигрибкової, антибактеріальної й акарицидної активності, протипухлинної, спазмолітичної дії тощо. Отримувані сполуки також є перспективними напівпродуктами для отримання різних нітогено- й оксигеновмісних гетероциклів: лактамів, лактонів, оксазолінів тощо. Отримано низку фосфонієвих солей, що містять N-алкіл- і N-арилзаміщені амідні групи, взаємодією трифенілфосфіну з амідами хлоро- та бромооцтової кислот. Отримані солі вводились у реакцію з різними ароматичними альдегідами; досліджувались умови й особливості перебігу реакції Віттіга для амідовмісних фосфонієвих солей залежно від температури, середовища тощо. Показано, що дана реакція є перспективним методом синтезу ненасичених амідів. Його перевагами є легкість утворення продукту, невисока температура і, загалом, м’які умови, зокрема відсутність необхідності застосування їдких лугів у ролі основ. Це дає змогу вводити в реакцію складні альдегіди, зокрема такі, що містять естерні групи, без ризику їх гідролізу. Ще однією перевагою методу є можливість проведення синтезу в одну стадію, без виділення в індивідуальному стані поміжних продуктів – алкіліденфосфоранів. Опрацьована методика дала змогу отримати низку ненасичених аліфатично-ароматичних амідів, що містять у своєму складі структурні фраґменти, цікаві з огляду на потенційну фізіологічну активність – залишки анестезину, ізонікотинової кислоти тощо.