Модифікований метод Вільямсона у синтезі нових тіоетерів

Досліджено можливість використання модифікованого варіанту реакції Вільямсона, що полягає у взаємодії тіолів із заміщеними алкілгалогенідами у присутності основи без проміжного виділення тіолятів, для одержання нових сполук, що поєднують сульфідний зв’язок із функціональними групами інших типів. Тіоетери відомі своєю різнобічною біологічною активністю: протипухлинною дією, антимікробною та противірусною, антиоксидантною активністю тощо. Значна частина використовуваних методів отримання тіоетерів потребує застосування сильних основ, чутливих до вологи літійорганічних сполук чи реактивів Гріньяра, металоорганічних каталізаторів тощо. Усе це ускладнює методику синтезу й обмежує можливості його практичного застосування. Взаємодія тіолятів як нуклеофільних реагентів з алкілгалогенідами залишається простим і доступним методом синтезу тіоетерів. Використання як реагентів тіолів і галогенопохідних у присутності еквімольної кількості лугу дозволяє спростити методику синтезу, уникнути виділення меркаптидів у вільному стані. Одна із груп отриманих тіоетерів містить ацетанілідний фрагмент. Похідні ацетаніліду відомі широким спектром своєї біологічної дії, зокрема антипіретичною, антимікробною, протизапальною, протипухлинною, антигіперглікемічною активністю. Поєднання даного фрагмента з тіоетерною групою робить отримані продукти перспективними з погляду подальшого дослідження їхньої біологічної активності. Іншим напрямом дослідження стало алкілування 2-меркаптобензоксазолу з утворенням сульфідів, що містять бензоксазольний фрагмент. Похідні цього гетероциклу цікаві як потенційні протипухлинні, антибактеріальні, антивірусні, фунгіцидні агенти тощо. Описаний метод виявився придатним також для отримання похідних бензотіазолу. Сполуки з бензотіазольним фрагментом відомі передусім завдяки своїй протипухлинній активності, проте вони мають перспективи застосування і в інших сферах медицини, зокрема в кардіології.