Нові похідні ваніліну як перспективні напівпродукти для отримання сполук з потенційною біологічною активністю

Похідні ваніліну та його синтетичних аналогів відзначаються високою і різнобічною біологічною активністю. Серед них виявлено сполуки, яким властива протизапальна, протимікробна, протипухлинна, а також нейропротекторна та антиоксидантна дія. Наявність активної альдегідної групи, а також фенольної групи дозволяє використовувати ванілін як вихідну сполуку для синтезу найрізноманітніших похідних, що значно розширює можливості його застосування у фармацевтичній хімії шляхом підбору замісників, що впливають на характер біологічної активності.

Водночас властивості та синтетичні можливості ацилокси- чи ароїлоксипохідних вивчені недостатньо. Метою роботи було одержання нових ароїлокси- та гетароїлоксипохідних ваніліну а також вивчення можливості їх використання для синтезу інших похідних — азометинів, гідразонів, ненасичених кетонів тощо.

Застосування модифікованого методу ацилювання фенольної групи ваніліну в слабкоосновному середовищі дало змогу легко і в м'яких умовах отримати низку похідних ваніліну з різними аліфатичними, аліциклічними, ароматичними та гетероциклічними структурними фрагментами.

На основі отриманих альдегідів було отримано низку похідних з подвійним зв'язком C=N — азометинів, гідразонів та семікарбазонів. При цьому продукти утворюються з гарними виходами навіть без додаткового нагрівання. Взаємодія отриманих гідразонів з розчином дифенілпікрилгідразилу (DPPH) показала помітну антирадикальну активність деяких з них.

Іншим напрямом застосування ацильованих похідних ваніліну стало отримання на їх основі похідних із зв'язком C–C. Оскільки метод конденсації альдегідів з метилкетонами із застосуванням лужного каталізу виявся непридатним через гідроліз естерної групи, було застосовано реакцію Віттіга між альдегідами та ілідами фосфору. Використання у ролі реагента фосфонієвої солі дало змогу проводити реакцію без проміжного виділення алкіліденфосфорана. Застосування методу дало змогу отримати низку халконів та естерів ненасичених кислот.